Will Keane (Richard Gere) é um experiente playboy cinquentão que, apesar de sair com várias mulheres, não consegue ter um relacionamento duradouro. Mas isso até ele conhecer Charlotte Fielding (Winona Ryder), uma mulher bem mais jovem que ele. O choque de gerações e de modos de pensar tornam este relacionamento diferente. Surge um amor intenso, desafiando a rever suas idéias sobre as mulheres, responsabilidades e romance.
