Bree Osbourne (Felicity Huffman) é uma orgulhosa transexual de Los Angeles, que economiza o quanto pode para fazer a última operação que a transformará definitivamente numa mulher. Um dia ela recebe um telefonema de Toby (Kevin Zegers), um jovem preso em Nova York que está à procura do pai. Bree se dá conta de que ele deve ter sido fruto de um relacionamento seu, quando ainda era homem. Ela, então, vai até Nova York e o tira da prisão. Toby, a princípio, imagina que ela seja uma missionária cristã tentando convertê-lo. Bree não desfaz o mal-entendido, mas o convence a acompanhá-la de volta para Los Angeles.
"Dor e sensibilidade, produzem beleza e riqueza. Beleza do compartilhar e a riqueza em aprender a respeitar a escolha de de cada um. Ser homem, ser mulher, ser transsexual, ser gay, qual a diferença se somo todos seres humanos, repletos de vícios, virtudes, erros e acertos? O roteiro é fantástico, a ambientação idem, a interpretação dos protagonistas sem comentários, me emociou. Os prêmios concedidos à Transamerica foram mais do merecidos."