Amigos que cresceram juntos na classe média de Boston, mas que seguiram caminhos diferentes depois de uma terrível tragédia. Anos depois, eventos brutais fazem com que eles se reencontrem. Katie, a filha adolescente de Jimmy, é brutalmente assassinada. Dave parece ter alguma ligação com o crime. Sean, agora um policial, corre contra o relógio para resolver o crime - antes que Jimmy faça justiça com suas próprias mãos. Trabalhando com a adaptação de Brian Helgeland para o romance de Dennis Lehane, Clint Eastwood molda uma obra-pirma, um thriller pensativo, lidando com assuntos como a família, amigos e a inocência perdida. Sean Penn, Tim Robbins e Kevin Bacon interpretam o trio principal, juntando-se a Laurence Fishburne, Marcia Gay Harden e Laura Linney em um poderoso elenco.